※本記事にはプロモーション（広告）が含まれます。
カスタマーサクセスに興味がある、でも未経験で不安な方へ
「カスタマーサクセスって、未経験でもなれるの？」
「興味はあるけど、結局は営業色が強くて、自分には向いていないかも……」
そんな不安を抱えながら、求人サイトを開いては閉じてを繰り返していませんか？
今回は、新規開拓営業で挫折した経験を持ちながら、未経験・第二新卒からカスタマーサクセスを目指したOさん（20代女性）が、どうやって「自分に合う会社」を選び、内定を掴んだのかをお伝えします。相談実績1,000件超のパロ👺が、実際のキャリア相談をもとに解説します。
「求人票の言葉に惑わされず、会社の中身を見極める」
その具体的な方法が、この記事のテーマです。
Oさんのプロフィール
- 年齢：20代女性
- 最終学歴：大学院修了（農学部→文系編入→大学院）
- 前職：総合人材会社（人材派遣メインの新規開拓営業）
- 退職理由：入社3ヶ月で適応障害→3ヶ月の休職を経て退職
- 転職活動期間：約1年（休止期間含む）
- 現職：カスタマーサクセス（心理的安全性のある環境でのお客さま対応職）
このシリーズの前回までの記事
📖 「2度目は絶対失敗したくない」適応障害・短期離職を乗り越えた20代女性の転職体験談
📖 転職の軸が決まらない3つの原因｜ぐるぐる思考を抜け出す方法【体験談】📖 「自分に強みなんかない」が覆った瞬間｜第二新卒の自己分析の話
📖 転職活動で精神的にしんどくなったら読む話｜休止してもいい理由そして今回は、その先の「会社の選び方」の話です。
なぜOさんはカスタマーサクセスを目指したのか
Oさんの前職は、総合人材会社での新規開拓営業でした。
入社後わずか3ヶ月で適応障害により休職し、その後退職。「営業はもうしたくない」という気持ちが強くありました（このあたりの経緯は 適応障害・短期離職を乗り越えた体験談 に詳しくまとめています）。
では、なぜそこから「カスタマーサクセス」という選択肢が浮かんだのか。
キャリア相談の中でOさんの特性をひとつずつ整理していったとき、はっきり浮かび上がったのがこれでした。
「相手が喜ぶことを想像して、その行動を取ることができる」
新規開拓営業は「売る」仕事。
でもカスタマーサクセスは「育てる・伴走する」仕事です。
すでに契約してくれたお客さまが、自社サービスを使いこなして成果を出せるよう、隣で支援していく役割。これならOさんの特性がまっすぐ活きる、と感じました。
※「自分の強みなんてわからない」という方は、Oさんが強みを言語化していった過程をまとめた 「自分に強みなんかない」が覆った瞬間｜第二新卒の自己分析の話 もあわせてどうぞ。
ただ、Oさんには不安もありました。
Oさんカスタマーサクセスになるには、まずインサイドセールスを経由しなければいけない会社も多くて。「また営業をしなければならないのか」「その段階で心が折れてしまうのでは？」と…
この「やりたい仕事にたどり着く前に、苦手な工程が立ちはだかる」という構造。
実は、カスタマーサクセス転職でつまずく人がいちばん多いポイントなんです。
カスタマーサクセスの「落とし穴」：求人票の言葉に惑わされない
Oさんが実際にカジュアル面談を受けた会社では、こんな説明がありました。
「まずはインサイドセールスとして、問い合わせ企業へのテレアポや商談獲得からスタート。経験を積んでからカスタマーサクセスへ」
これは多くのSaaS企業に見られるパターンです。決して悪い会社というわけではありません。
ただ、「カスタマーサクセス」という求人名でも、入り口の実態が営業（インサイド／インバウンドセールス）であるケースは珍しくない、という事実は知っておくべきです。
「カスタマーサクセスがやりたくて入ったのに、毎日テレアポだった」というミスマッチは、ここを確認しないまま入社してしまうことで起きます。
カジュアル面談で確認したい3つの見極めポイント：
- 「既存顧客の支援・伴走」が主な業務か（それとも新規獲得が中心か）
- 「契約後のフォロー」に重きを置いているか
- 評価されるKPIが「継続率・顧客満足度」か、それとも「成約数・アポ数」か
とくに3つ目のKPIは本音が出やすい質問です。「何で評価されますか？」と聞いて返ってくる答えが、その会社が本当に求めている仕事の中身だからです。
求人票の肩書きではなく、「日々の業務時間が、何に使われるのか」を具体的に確認する。これが落とし穴を避ける第一歩です。
そしてもうひとつ、正直にお伝えしておきます。
「インサイドセールスを一切経由せず、最初からカスタマーサクセスだけ」という求人は、実はそれほど多くありません。完全に避けようとすると、応募できる会社がぐっと狭まってしまう。だからこそ、ゼロか100かで線を引くより、「経由するとしたら、どのくらいの期間か」「その後、本当にカスタマーサクセスへ移れるのか」まで踏み込んで聞いておくことが大事です。
それに、未経験から飛び込めば、最初の数ヶ月は覚えることだらけで、気持ちが沈む時期も正直あります。それでも踏ん張れるかどうかを分けるのが、次にお話しする「会社選びの基準」です。
Oさんが会社を選ぶときに使った3つの基準
「外せない条件」を整理し終えたOさんが、最終的に会社を見極めるために使った基準は、次の3つでした。
（※「外せない条件をどう絞り込んだか」は 転職の軸が決まらない3つの原因｜ぐるぐる思考を抜け出す方法 で詳しく解説しています）
基準①：「サービス内容」より「会社の姿勢・理念」
Oさんが「いいな」と感じた企業を並べてみると、ある共通点がありました。
- 「地方の良いものを広めたい」
- 「中小企業を支援したい」
- 「もっとも人を生かす企業であり続ける」
扱っている商材やシステムのスペックよりも、「誰を幸せにしたい会社なのか」というビジョンに共感できるかを大事にしていたのです。
Oさん自分の中で「このサービス、魅力的だな」と感じていなければ、相手へのアプローチもなかなか厳しいなと感じていました。
商品やサービスに自信が持てなければ、お客さまにも本気で勧められない。とくに「伴走」が仕事のカスタマーサクセスにとって、この感覚はとても理にかなっています。Oさんの嗅覚は正しかったと思います。
基準②：「心理的安全性」のある職場かどうか
Oさんは「チームとしてフォロー体制があり、個人ではなく全体で目標に向かっていける環境」を重視していました。
前職では「困ったときは各々で解決する」というスタンスの中で、精神的に追い詰められた経験があったからです（その経緯は 転職活動で精神的にしんどくなったら読む話 でも触れています）。
心理的安全性を見極めるためにカジュアル面談でした質問：
- 「困ったとき、相談しやすい雰囲気はありますか？具体的にはどんなサポートがありますか？」
- 「最近、チームで助け合えたエピソードを教えてください」
- 「意見を出しやすい文化だと思いますか？それはなぜですか？」
ポイントは、抽象的な答え（「風通しはいいですよ」）で終わらせず、具体的なエピソードを引き出すこと。さらにOさんは、面接官や社員の表情・トーン、こちらの質問に興味を持って耳を傾けてくれるかどうかも観察ポイントにしていました。
基準③：「理念が実際に体現されているか」を面談で確かめる
Oさんは前職を選んだとき、会社の理念に共感して入社しました。
でも実際に働いてみると、「この理念を、現場で本当に体現できている社員はどれくらいいるんだろう」と感じてしまった。理念と現実のギャップに苦しんだ経験があったのです。
そこで今回は、同じ失敗を繰り返さないために、カジュアル面談でこう聞くようにしました。
- 「理念や価値観を、現場で最も体現していると感じるのは、どんな行動ですか？」
- 「入社前と入社後で、理念に対する印象に変化はありましたか？」
- 「理念にそぐわない行動があった場合、どのように対応していますか？」
ここでも見るのは、抽象論ではなく具体的なエピソードが返ってくるかどうか。
きれいごとを並べる会社か、現場で本当に理念が生きている会社か。その差は、質問への答え方にくっきり表れます。
最後は「整理された直感」で決めた
3つの基準で会社を絞り込んだOさんが、最終的に内定承諾を決めた決め手は、一言でいえば「直感」でした。
「本当に一人の人間として接してくれて、『置いていくようなことは絶対にしない』とはっきり言い切ってくれたのが大きかったです。直感的に、ここで働いてみたい、と思いました」
ここで大事なのは、この「直感」がただの勢いではないということです。
自分の軸を整理し、外せない条件を決め、3つの基準で会社を見極めてきた。その積み重ねの上に立った直感だからこそ、信頼できる判断材料になります。準備をしてきた人の「直感」は、その人がそれまでに考えた全部が乗った答えなんです。
内定をもらったときの感想も、Oさんらしくて印象的でした。
「え？こんなにあっさり？と思いました。何となく気になるのでオファーを承諾して面談を受けたら、トントン拍子でほぼ内定が。ちょっぴり落ち込んでた数日後に内定が出たので、ポカーンとした感じでした」
「完璧な会社」を探すのではなく、「自分が心から応援できる対象かどうか」を基準にする。その選び方が正しかったことは、入社後の様子が証明しています。
入社後のOさん
Oさんは現在、職場について「とても自由で柔軟」と話しています。
Oさん業務時間って、こんなに自由に、自分なりに考えて進めていいんだ、と日々驚くばかりです。
さらに、入社後には自ら手を挙げて、メルマガプロジェクトを担当するようにもなりました。
「ライターに興味がある」とWantedlyに書いていたのを見た社員が声をかけてくれたのがきっかけで、「じゃあ、やってみる？」という流れでトントン拍子に担当が決まったそうです。
「相手が喜ぶことを想像して動ける」というOさんの特性が、心理的安全性のある環境でのびのびと発揮されている。会社選びの基準が、そのまま入社後の働きやすさに直結した好例です。
まとめ：カスタマーサクセスを目指すなら、これを確認しよう
- 「伴走・フォロー」がメインの仕事か、それとも営業が入り口かをカジュアル面談で確認する
- サービス内容より「会社の理念・誰を幸せにしたいか」に共感できるかを重視する
- 「心理的安全性」のある職場かどうかを、具体的なエピソードを引き出す質問で見極める
- 理念が実際に体現されているかを、現場のエピソードで確かめる
- 軸を整理したうえで生まれた「直感」を信じる
未経験でも、第二新卒でも、過去にしんどい経験があっても、会社の見極め方さえ間違えなければ「自分に合う場所」は見つかります。Oさんがそれを証明してくれました。
会社の中身を深く知るには転職エージェント
ここまで紹介した見極めポイントは、求人票を眺めているだけでは確認しきれません。一人で抱え込まずに済むよう、情報源をいくつか持っておきましょう。
この記事の内容に沿って整理すると、使いどころは次の3つです。
① 求人を見比べて「業務の実態」の相場観をつかむ
求人数No.1のリクルートエージェントを“市場の図鑑”として使う方法です。同じ「カスタマーサクセス」の求人を何件も見比べると、その会社の説明が相場とズレていないか・実態が営業寄りではないかを判断しやすくなります。
② 求人票に書かれない「社風・定着状況」を下調べする
マイナビ転職エージェントは20〜30代の支援に強く、面談が丁寧。応募前に職場の雰囲気や定着状況といった“中の情報”を担当者から聞けることがあります。カジュアル面談の質問を準備する前の下調べに向いています。
③ 短期離職など、経歴の不安ごと相談する
Oさんのように「前職が短期離職」「職歴に自信がない」という場合は、第二新卒専門のエージェントが心強い相棒になります。マイナビジョブ20’s
は20代・第二新卒専門で大手マイナビ運営の安心感があり、第二新卒エージェントneoは「経歴に自信がない人」を10年以上支援してきた実績があります。応募書類の見せ方や面接での伝え方まで、一緒に整理してもらえます。
どれも完全無料です。会社の中身を見極める材料は、多いに越したことはありません。
あわせて読みたい｜Oさんの転職ストーリー
この記事は、適応障害・短期離職から内定までを追ったOさんシリーズの一編です。はじめから読むと、会社選びの背景がより深くわかります。
- 「2度目は絶対失敗したくない」適応障害・短期離職を乗り越えた20代女性の転職体験談（シリーズの起点）
- 転職の軸が決まらない3つの原因｜ぐるぐる思考を抜け出す方法【体験談】
- 「自分に強みなんかない」が覆った瞬間｜第二新卒の自己分析の話
- 転職活動で精神的にしんどくなったら読む話｜休止してもいい理由
- チャット転職相談って実際どうなの？1年間使ってみたリアルな感想（近日公開）
「自分に合う会社の選び方」がわからないなら
「カジュアル面談で何を聞けばいいかわからない」
「求人票の言葉が本当かどうか、見極める自信がない」
「そもそも自分に合う会社の条件が、まだ言葉になっていない」
そんなモヤモヤを、ひと言ずつチャットで整理していきませんか？
Oさんも最初は、自分の軸も強みも、何ひとつ言葉にできていませんでした。でも、チャットで“ひと言ずつ”積み重ねた時間が、最後に「こんなことが自分の基準になるんだ」という気づきに変わりました。
相談実績1,000件以上｜90日間じっくり伴走します。
答えを急がなくて大丈夫。あなたのペースで、自分の言葉になるまで一緒に並べていきます。
※この記事は、パロが担当した実際のキャリア相談をもとに、ご本人の許可を得て作成しました。固有名詞・所属先などは特定を避けるため一部ぼかしています。
コメント