【40代・副業から独立】流される転職活動から脱却!オンライン秘書で独立した40代男性のお話 ― Tさん 転職相談インタビュー①―

―― Tさん のプロフィール ――
この度、オンライン秘書として独立を選んだ40代男性のTさん。
安定した収入がある一方で、
「価値観の合わない仕事を続けていいのか」という迷いを抱えていました。
転職活動に悩みながらも、自分の考えや希望を言語化していった結果、
納得感のあるキャリア選択として独立を決断されました。

そんなTさんの転職活動・キャリアについてインタビューしました👺✨

この記事は、
「転職したいのに決めきれない」「流されてしまう」
そんな方に向けた実例インタビューです。

目次

流される転職活動から抜け出し

オンライン秘書で独立を決断するまで
──「意思を伝える」ことで人生が動き出した話

「このまま、今の仕事を続けていていいんだろうか」

多くの人が一度は感じたことのある、この問い。
今回紹介するTさん(40代・男性)も、まさに同じ悩みを抱えていました。

副業として始めたオンライン秘書の仕事。
やりがいはある。評価もされている。
それでも「本業にはできない」「環境は何も変わらない」。

転職活動をしても、
エージェント面談では相手のペースに飲み込まれ、
自分の本音や希望を伝えきれない。

そんな状態から、
「意思を伝える」ことを軸に行動を変えた結果、
オンライン秘書として独立を決断
するまでのプロセスを、
Tさんの言葉をもとに紹介します。


① 変えたいのに、何も変わらない──相談前の状態

Tさん

Tさんが一番モヤモヤしていたのは、
「副業のオンライン秘書が本業にならない」

という現実でした。

オンライン秘書としての仕事は楽しく、評価もされている。
けれど報酬や稼働の面で、本業に切り替えられる水準には届かない。

「結局、環境が何も変わらないんですよね」

この状態が続くことで、不安も大きくなっていきました。

  • 価値観の合わない、やりがいのない仕事を続ける不安
  • 何も変えられないまま、時間だけが過ぎていく感覚

それでも決断できなかった理由は、とても現実的でした。

「現職の収入と環境が、悪くなかったんです」

収入は安定している。
職場環境も、致命的に悪いわけではない。

だからこそ、
「これを捨ててまで挑戦したい転職先が見つからない」

転職活動をしても、
「これだ」と思える企業には出会えず、
決めきれない状態が続いていました。


② エージェント面談が苦しかった理由

転職活動で、Tさんが特に苦手意識を持っていたのが
エージェントとの面談でした。

「相手のペースに巻き込まれてしまって、本音を言えなかった」

自分の職務経歴に自信が持てず、

Tさん

「こんな条件を言っていいのかな」
「経験がないから無理だろうな」

と、無意識にブレーキをかけてしまう。

結果として、
面談が終わってもスッキリしない
「結局、また流されてしまった」という感覚だけが残る。

この違和感が、転職活動そのものを重くしていました。


③ オンライン秘書という働き方に惹かれた理由

そんな中でも、Tさんの中で確信に近づいていたのが
オンライン秘書という働き方でした。

惹かれた理由は、とても具体的です。

  • 尖ったスキルがなくても稼げる
  • フルリモートで働ける
  • これまでの本業・副業の経験を活かせる
  • 成果物ではなく「作業」に対して報酬が発生する
  • 人をサポートする仕事ができる

そして何より大きかったのが、

「気を遣いすぎる、周りを気にしすぎる」
その特性をプラスにできると感じたこと

これまで短所だと思っていた自分の性格が、
価値になる感覚がありました。


④ 副業で感じた「手応え」と自己肯定感の変化

副業として行っていたオンライン秘書の仕事では、
本業とはまったく違う感覚を得ていました。

「こんなんでいいの?と思う対応でも、評価されたんです」

これまで「作業の一部」だった仕事が、
オンライン秘書では「依頼業務」になる。

  • 任せてもらえるスピードが早い
  • 感謝される機会が多い
  • 関わる人が穏やかで、ストレスが少ない

この環境が、Tさんの自己肯定感を少しずつ高めていきました。

Tさん

「自信につながりましたね」

とTさんはお話してくれました。

理想の働き方も、次第に明確になります。

  • 現職と同じくらいの収入
  • 価値観の合う仲間・お客様
  • 時間や場所に縛られない働き方

⑤ 転職の軸を「順番」で整理したことが転機に

サポートの中で、Tさんが気づいた最も大きなこと。
それは、転職の軸には「優先順位」があるということでした。

Tさんの整理した軸は、次の順番です。

  1. 最低限の収入
  2. どんな仲間・どんなお客様と働くか
  3. 労働環境(フルリモート・フルフレックス)
  4. 業務内容

「オンライン秘書は業務が多岐に渡るので、
何をするかの優先順位は低いと感じました」

「何をやるか」よりも、
「どんな環境で、誰と働くか」。

これは以前から感じていたことでしたが、
個性診断で言語化されたことで、
自分の価値観として腹落ちしたと言います。


⑥ 「意思を伝える」と決めたことで、面談が変わった

サポートの中で、Tさんが特に印象に残っていると話してくれたのが、次のアドバイスでした。

パロ

「エージェントとの面談では、意思をしっかり伝えること」

Tさんは、面談前に
言いたいことを事前にまとめるようになりました。

  • 職種
  • 条件
  • 自分が進みたい方向

これを整理したことで、変化が起きます。

Tさん

「以前より、ちゃんと伝えられました」

これまでは
「経験がないから…」と控えめにしていた条件も、
事前にまとめた通りに伝えられた。

その結果、
エージェントとも付き合いやすくなりました。


⑦ 独立を決断できた「現実的な理由」

そして、オンライン秘書としての独立。

決断の理由は、意外なほど現実的でした。

「最低限の報酬の目処が立ったことです」

  • どんな人と働くか
  • どんなお客様がいるか
  • 評価を得られているか

これらは、すでに分かっていた。
残る課題は「お金」だけだった。

もちろん不安はあり。

Tさん

仕事がなくなったらどうしよう
収入が大きく下がったらどうしよう

それでも今は、

「目の前のことに集中するのが一番良い」

そう思えるマインドに変わったと言います。


⑧ 一番の変化は「意思を伝えられるようになったこと」

相談前と比べて、一番変わった点。

「意思を伝えられるようになったことです」

エージェント面談だけでなく、
日常のさまざまな場面でプラスに働いている。

最後に、
同じように悩んでいる人へのメッセージを聞きました。

「先のことを考えすぎず、
 目の前のことに全力を尽くそう!」

未来は、今の積み重ねの延長線にある。
だからこそ、今を一生懸命生きることが、
結果的に良い未来につながる。

との事でした😊


おわりに

Tさんの事例が教えてくれるのは、
「劇的な才能」や「大きな賭け」ではありません。

  • 自分の価値観を整理すること
  • 軸に優先順位をつけること
  • そして、意思を伝えること

この一つひとつの積み重ねが、
人生を静かに、しかし確実に動かしていく。

もし今、
「変えたいけど決めきれない」
「流されてしまう自分が嫌だ」
そう感じているなら。

Tさんのプロセスは、
きっとあなたのヒントになるはずです。

キャリアに迷っているあなたへ

この記事を読んで、

  • 「自分も、流されている気がする」
  • 「変えたいけど、何から手をつけていいかわからない」
  • 「転職や副業を考えているけど、決めきれない」

そんな気持ちが少しでも浮かんだなら、
それは “変わる準備が始まっているサイン” かもしれません。

Tさんが変われた理由は、
特別なスキルや大胆な決断ではありません。

  • 自分の価値観を整理したこと
  • 転職・働き方の軸に「順番」をつけたこと
  • そして、自分の意思を言葉にしたこと

この3つを、一緒に言語化していきました。


パロのキャリア相談でやっていること

✔ 今のモヤモヤの正体を言語化
✔ 転職・副業・独立の「判断軸」を整理
✔ エージェント面談や行動レベルまで落とし込む

無理に転職を勧めることはありません。
「今は動かない」という選択も、立派な答えです。


こんな方におすすめです

  • 転職したいけど、決めきれない
  • 副業を本業にできるか悩んでいる
  • エージェント面談で本音を言えない
  • 自分のキャリアに納得感が持てない

👉 キャリア相談の詳細・お申し込みはこちら
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転職エージェントに支援をしてもらえないなど、 転職市場で不利になる方でも 自分の価値観・強みを見つけ、転職サービスを活用し理想の転職先を見つけるお手伝いをします。

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私も転職7回。早期・短期退職、複数転職を経験しているので実体験を元にした相談が可能です。

相談者の悩みに寄り添い、あなたの強みと価値観を具体化します!

すぐに相談したい方は、お問い合わせページよりご相談内容を記入の上、ご相談ください。

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